En los años 80s Osorno jugó en segunda división, por lo que para enfrentar a los equipos grandes tenía que avanzar rondas en Copa Chile (Copa Digeder en esos años). Acá se recuerda el año 89, Los Toros hicieron una gran campaña y se metieron en cuartos de final, donde enfrentaron al Colo-colo de Arturo Salah.
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